奈良時代の784年に勝道上人が中禅寺湖畔に開いた古刹です。勝道上人は出流山満願寺を開いた後、前人未踏の男体山の頂を極め、山上に二荒山神社をまつり、その麓に生えたカツラの木に観音像を刻みました。そのため立木観音と呼ばれています。二荒山は男体山の異称で、観音浄土の補陀洛から出ており、日光の地名も二荒の音読みに由来します。　創建以来、中禅寺は現在の二荒山神社中宮祠（男体山登拝口）の場所にありましたが、明治35（1902）年、山津波に襲われ、その後、現在の歌ヶ浜に移転したということです。　朱塗りの仁王門をくぐると、左手に霊泉（延命水）が湧き、右手には鐘楼。さらに愛染明王を奉安した愛染堂。正面奥には大黒天堂があります。そして、その左側に山を背にして観音堂が建っています。堂内には本尊の立木観音。高さは６メートル余り、地面に生えたままの木から像を彫り出した際、頭部より上で切り倒した木材で左右の手を造ったという寄木造りです。この本尊を守る四天王は鎌倉時代の作で、源頼朝が寄進したものだそうです。観音堂の背後に建つのが五大堂で、主尊・不動明王を中心に降三世明王、軍荼利明王、大威徳明王、金剛夜叉明王が並んでいます。堂内外陣の天井には雲竜図、内陣の天井には日光の四季の花が描かれています。そして、拝観順路に従ってお堂の外に出ると中禅寺湖や男体山の絶景が広がります。